最优秀男歌手奖,十大专辑奖
1969年，杜德伟进入香港圣保罗书院St.Paul'sCollege接受教育，并在此学习直至高中毕业。
1977年，高中一年级的杜德伟与同学组建了Sidewalk乐队，杜德伟担任主唱和主音吉他。
1977年和1978年连续两年参加了TVB（香港无线电视台）主办的第一和第二届“业余歌唱大赛”并获得亚军。
1978年，杜德伟在参加比赛时，与周华健相识。
1980年，18岁的杜德伟远赴加拿大求学，由于父亲经商失败，家道中落，他开始了半工半读、自力更生的生活，凭借虚构的所谓“中国功夫”，与黑人朋友共同组建舞团，四处参加表演。
1985年，杜德伟学成返港，供职于一家知名企业担任ArtDirector，负责与美术和视觉相关的设计工作。
1985年，杜德伟从加拿大留学归来，参加第四届新秀歌唱比赛时击败李克勤、周慧敏、草蜢等，随后进入演艺圈，签约华星唱片，参演《今天不回家》等电影。
1986年3月，推出第一张粤语大碟《只想留下》，这首歌曲被香港媒体称之为“YellowSoul”，由此开始了其职业歌手的演艺生涯。同年，与林楚祺、戴蕴慧、苏永康、张卫健、欧阳德勋、莫镇贤等罗文的一众弟子和罗文一起演唱《浪淘沙》一曲，并参与拍摄《浪淘沙》的MV。
1988年，主持香港TVB娱乐性节目《点解詈眯Α贰
1990年，推出了台湾第一张个人国语专辑《谈情说爱》。
1991年，加入华纳唱片，同时成为台湾地区滚石唱片旗下成员，后推出的专辑《MyLove》包含舞曲、慢摇、甜情歌以及苦情歌。
1993年，演唱台湾《山果露》饮料广告歌曲。
1997年，入围第八届金曲奖海外杰出华人男歌手。
1998年，担任《安全防疫，健康生活》－安全防疫战士。同年，在《红番区》中客串演出。
1999年，作为香港“Rave2001”亚太地区跳舞比赛－评审。同年，当选年度VOUGE金曲时尚艺人奖。
2000年，于台北举办《改变2000与你飞行》演唱会。此外，还担任新加坡政府宣导交通巴士的环保大使。同时，“跟着我一辈子”专辑获得选台北之音十大专辑奖。
2001年3月，与吴彦祖主演了由林超贤执导的警匪片《重装警察》，在影片中饰演飞虎队成员。
2002年，参加纪念李小龙纪录片《龙・1973以后》演出。同年，歌曲“彩虹”获得中国原创音乐流行榜总选金曲奖及最优秀男歌手奖。
2003年3月，与张家辉、李灿森、杨恭如等主演了由世纪创作室有限公司出品、老友记电影创作室有限公司制作的电影《赌侠之人定胜天》。4月，杜德伟、陈德容和于荣光主演了由金棕榈影视制作有限公司拍摄的网络惊悚悬念片《蒸发疑云》。
2004年发行专辑《脱掉》后，同时参与了多部台湾电视剧的拍摄。
2005年，首次担任MV导演，拍摄《为我照顾她》，后出演新加坡剧《爱的掌门人》。
2006年，卫视中文台《惊异传奇》单元剧串场主持人。
2007年1月，杜德伟与吴孟达、陈德容、赵珂等主演了由台湾和香港公司共同投资的影片《一石二鸟3》。同月，主演了由香港作家深雪的畅销小说改编而成的魔幻剧《第八号当铺》，在剧中释演了韩诺。
2013年发行Rockabilly风格的专辑《好样》。2014年，杜德伟推出全新歌曲，为《极杜世界》巡回演唱会揭开序幕。
2014年，举行杜德伟《极杜世界》巡回演唱会，演唱会地点包括香港、澳门、三藩市、拉斯维加斯、纽约、温哥华、多伦多、马来西亚云顶、新加坡、广州等地。2015年杜德伟举办《极杜世界》巡回演唱会PartII。除此之外，Alex亦会推出广东歌曲《我们的虚拟世界》。