连奕名的父亲是位京剧发烧友，受其影响，他自幼喜欢上了京剧，在京剧比赛屡获奖项。
1985年，连奕名考入了中国戏曲学院，在校七年专攻架子花脸和铜锤花脸，花脸是京剧界最“吃”功费力的行当之一，最终他在1992年以优异的成绩进入了国家京剧院。之后，由于突出的身高和嗓音条件方面的局限，他只能在后台打打杂，偶尔上台跑跑龙套，因此他开始另谋出路。
当时，李连杰来北京拍摄电影《黄飞鸿》，因为有京剧武行功底，他和几个同伴被挑去跑龙套，演一些打打杀杀的小角色，也因此他对功夫片产生很大兴趣，决心转行影视圈。
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2004年，主演了由央视电影频道与八一电影制片厂联合出品的历史题材数字电影《曾克林出关》，他在片中饰演的曾克林将军在抗战时期率军挺进东北、攻克了山海关，最终该片获得了第24届中国电影金鸡奖最佳电视电影片奖；10月，主演了改编自同名抗战小说的电视剧《烈火金刚》，饰演游击队长史更新这一有血有肉的形象，淳朴善良，机智英勇；11月，再度与孙俪合作，并与刘烨搭档主演知青题材电视剧《血色浪漫》，饰演张海洋，他和刘烨在片中演绎一段手足兄弟情。
2005年，主演了军旅题材电视剧《我心飞翔》，饰演倔强忘我的空军跳伞队教练周天翔；5月，首次执导电视剧《野火春风斗古城》，该剧改编自同名红色题材小说，由王亚楠、斯琴高娃主演，他还在剧中饰演了关敬陶；又在警匪剧《最高任务》中饰演黑帮头子桑慕麟的长子；之后出演了医疗题材电视剧《无限生机》。
2006年，再次主演知青题材情感剧《几度菊花香》，与罗海琼、史兰芽合作，在剧中饰演上海知青陆建国，忠厚善良、知性帅气；还与陈好共同出演刑侦剧《谁为你作证》；同年与萨日娜、于娜共同主演农村情感剧《母亲是条河》；在抗战题材电视剧《遍地英雄》中饰演鲁大，忠诚讲义气的汉子。
2007年，先是执导了第二部电视剧《大刀向鬼子头上砍去》（又名《大刀》），他还在这部抗日题材电视剧中饰演男一号郑羽，从耍刀艺人逐渐走向战场最终成为抗日英雄；之后，执导并主演夺宝题材电视剧《大象》（又名《金三角夺宝》），饰演里克，在剧中与各方势力展开夺宝之战；同年，与陈宝国、苗圃共同主演了反映兵团军垦战士生活、追溯人性信仰和生存本质的电视剧《烈日炎炎》，饰演战斗英雄胡铁。
2008年，出演了犯罪剧《水晶眼》；随后，与于娜、王珞丹合作主演了青春励志剧《排球女将》，饰演国家女子排球队教练简非。
2009年，执导并主演以国民党将军为视角的抗战题材电视剧《中天悬剑》，饰演国民党将军肖弋，诠释了特立独行、一心抗日并身先士卒的纯粹军人形象；接着又与王鸿飞共同执导战争剧《历史的进程》，并在该剧中饰演男一号丁啸天，充满霸气和匪气的大少爷，为了心爱的女人而投身革命成长为共产主义战士。
2010年7月，执导并主演年代革命剧《民国往事》，饰演民国第一杀手张铁樵，不仅足智多谋，还有几分爱国热忱和侠骨柔情；11月，与童蕾、杜志国等共同主演空军谍战题材电视剧《天阵》，饰演东北航校空军飞行员刘雨林，性格刚直、有些鲁莽的“痞子英雄”。
2011年，自导自演了年代革命剧《兄弟英雄》，在剧中饰演反派人物冯恩然，识时务有野心、贪利喜功的枭雄形象；之后又与陈国坤搭档主演了战争剧《国际大营救》，剧中饰演共产党游击队长徐四海，与国民党军、美军等联合展开对飞虎队上校飞行员的营救。
2012年初，出演悬疑古装探案剧《卜案》，饰演黑暗世界的主宰者公孙敕，运用医术和琴艺变成杀人狂魔；随后，自编自导并主演了西部传奇抗日题材电视剧《雪狼谷》，这也是他成立“海润连奕名工作室”之后推出的首部作品，他在剧中饰演铁血柔情的“狼王”连德奎，“狼孩”出身，被逼落草为寇；接着，他又执导并主演了年代军旅情感剧《五湖四海》，饰演和平年代的军人傅子刚，放下了枪杆子披上白大褂。
2013年，再度与何政军搭档主演抗战日传奇剧《对与决》，饰演留学东洋的军统将领高扬，身手不凡的专业特工，掌握多门外语更精通枪械；还与杨洋、张嘉倪携手主演江湖抗战传奇剧《终极征服》，饰演江湖地位颇高的忠义堂大佬“唐四爷”，亦正亦邪的“抗战侠客”；之后与妻子杨若兮共同主演了以少数民族独特为视角的抗战剧《狼烟》，饰演磐石堡老堡主覃旺天的独生子覃少武，从一个地主家的骄横少爷变为抗日精英；同年，他还执导了讲述草根抗日传奇的电视剧《谁是真英雄》，由小沈阳、王刚主演。
2014年，执导并主演情感剧《七九河开》，饰演秦大陆。同年，与林保怡搭档主演年代抗战悬疑剧《双雄》，在剧中饰演的进步青年许念东与林保怡饰演的顾立铭是生死之交。
2015年年初，执导并主演的战争戏《左手劈刀》在北京杀青；2月23日（正月初五），重回戏剧舞台，在北京长安大戏院与北京京剧院联袂奉献全本京剧《将相和》，在剧中饰演廉颇。8月，主演的抗战剧《左手劈刀》播出，他剧中饰演身怀“左手劈刀”绝技的龙飞，带领骑兵团英勇杀敌。