香港电影金像奖最佳导演
台湾电影金马奖最佳导演
华表奖优秀境外华裔导演
亚太电影节杰出成就奖
上海国际电影节杰出贡献金爵奖
威尼斯国际电影节终身成就金狮奖
1951年，吴宇森随家人从广州移居到香港；由于他的父亲患有肺结核不能工作，因此吴宇森一家人在贫民窟生活。1953年，吴宇森的家园在石硖尾大火中被烧毁，由于一家慈善机构的捐赠，他和家人得以迁往另一所屋子居住。中学毕业后，吴宇森到台湾念艺术专科，并尝试拍摄实验电影。
港产片时期
1968年，担任剧情片《死节》的编剧，这也是他编剧的首部作品
。1971年，签约邵氏影业公司，并跟随导演张彻学习拍摄电影。1973年，执导个人首部电影《过客》，该片在拍摄完成后由于过分暴力而遭到禁映。
1975年，吴宇森对《过客》做了修改，并且将电影更名为《铁汉柔情》，他的导演处女作得以正式上映；同年执导动作片《女子跆拳道群英会》。1976年，担任剧情片《帝女花》的导演和编剧，该片在香港的年度票房超过300万港币；同年，赴韩国拍摄功夫片《少林门》；并拍摄了八百多英尺拳师出招的纪录片。
1977年7月29日，执导的喜剧片《发钱寒》在中国香港上映，并以500万港币的票房成绩获得香港电影年度票房亚军。1978年，自编自导爱情片《哈罗，夜归人》；同年拍摄喜剧片《大煞星与小妹头》。
1979年，执导古装武侠片《豪侠》，该片是吴宇森向恩师张彻致敬的一部电影。1980年，吴宇森学习了卓别林对人物形象的塑造及其艺术风格，以吴尚飞之名执导新艺城成立后的第一部作品《滑稽时代》，该片在香港取得了500万港币的票房成绩。
1982年，由于嘉禾电影公司要求吴宇森继续导演喜剧电影，其他片种不要涉及，因此他依然无缘制作他的理想电影；同年，执导由许冠英主演的喜剧片《摩登天师》。1983年，在结束与嘉禾电影公司的合作后，吴宇森在徐克的邀请下加入新艺城电影公司。
1984年，他遭遇到了创作瓶颈，于是转往台湾寻求突破；并在台湾
执导由泰迪・罗宾、小彬彬主演的喜剧片《两只老虎》；同年，在枪战片《英雄无泪》中担任导演和编剧；该片体现了阳刚美学的电影风格，成为吴宇森从喜剧片时代过渡到动作片时代的代表作品。
1986年，加盟徐克的电影工作室；在徐克的帮助下，他执导了枪战片《英雄本色》，这部电影不仅是吴宇森导演生涯的转折点，同时也奠定了他暴力美学的电影风格。该片以3465万港币的票房打破香港电影的票房纪录，并获得包括第6届香港电影金像奖最佳影片在内的多个奖项，吴宇森亦凭借该片获得第23届台湾电影金马奖最佳导演奖。
1987年，执导动作片《英雄本色2》；该片使得吴宇森的个人风格得到巩固；并以2272万港币的票房位列香港电影年度票房榜第6名。1989年，执导由周润发、李修贤主演的动作片《喋血双雄》；该片不仅是吴宇森暴力美学的代表作之一，同时也为他进入好莱坞发展奠定了基础。这部电影拍摄完毕后，吴宇森因与徐克意见不合而离开了徐克电影工作室。
1990年，执导越南题材的影片《喋血街头》；该片在香港上映17天后，取得855万港币的票房成绩；此外，他还执导了枪战片《纵横四海》，该片获得第11届香港电影金像奖最佳影片奖提名；4月，凭借动作片《喋血双雄》获得第9届香港电影金像奖最佳导演奖；同年，参演动作片《勇闯天下》，并凭借该片获得第27届台湾电影金马奖男配角奖提名。1992年，拍摄动作片《辣手神探》；该片是吴宇森赴美国发展前的最后一部作品，并且维持了他一贯的枪战风格。
赴美发展
1993年，正式赴美国好莱坞发展；4月，
凭借动作片《辣手神探》获得第12届香港电影金像奖最佳剪接奖同年，执导在好莱坞的首部电影《终极标靶》；该片在美国的年度票房突破3000万美元，这个成绩不仅使吴宇森成功打入好莱坞主流商业片市场，同时也为他赢得了下一部电影的拍摄合同。
1996年，执导由约翰・特拉沃塔、克里斯汀・史莱特主演的枪战动作片《断箭》。该片在全球市场的年度票房超过7000万美元；并获得第5届MTV电影奖最佳动作场景奖。
1997年，拍摄由尼古拉斯・凯奇、约翰・特拉沃塔主演的动作片《变脸》。在这部电影里，吴宇森转变了电影风格，着重刻画了女性角色的刚强和温柔；6月27日，该片在美国上映，并夺得7月份美国电影票房冠军，吴宇森亦凭借该片获得全美华裔艺术基金会金环奖。
1998年，凭借动作片《变脸》获得第24届美国电影电视土星奖最佳导演奖。1999年，拍摄由汤姆・克鲁斯，多格雷・斯科特主演的动作片《碟中谍2》；该片延续了吴宇森暴力美学的电影风格。2000年5月，执导的电影《碟中谍2》在美国、加拿大等国家上映；并以5.45亿美元的票房获得全球电影年度票房冠军。
2002年5月，在好莱坞中国剧院留下手印，成为首位获得这项荣誉的华人导演；同年，拍摄由尼古拉斯・凯奇、彼得・斯特曼主演的战争片《风语者》；该片是他执导的第一部战争题材的电影；6月14日，该片在美国上映，上映三周票房突破3300万美元。
回归华语影坛
2004年，获得香港政府颁发的铜紫荆星章。2006年，结束在在美国好莱坞发展，回归华语影坛并担任动作片《天堂口》的监制。2008年，执导战争片《赤壁》，并分为《赤壁上》和《赤壁下》两部分上映；7月10日，执导的电影《赤壁上》在中国内地上映，并取得3.12亿元的票房成绩。
2009年1月7日，执导的战争片《赤壁下》上映，在中国内地的年度
票房为2.51亿元；4月，担任日本三国题材的动画《苍天航路》的配音；6月，获得上海国际电影节华语电影杰出贡献奖金爵奖；8月，凭借电影《赤壁》获得中国电影华表奖优秀境外华裔导演奖。
2010年，获得第67届威尼斯电影节终身成就奖，成为首位获得该奖项的华人导演；11月，获得香港政府颁发的银紫荆星章；同年，担任青春时尚片《激浪青春》的监制。
2012年，担任战争片《赛德克・巴莱》的制片人。2013年7月，拍摄根据真实历史事件而改编的战争片《太平轮》。2014年12月2日，执导的战争片《太平轮：乱世浮生》在中国内地上映，上映17天取得1.95亿元的票房。2015年10月26日，在第28届东京国际电影节颁奖礼上获得武士奖。