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1990年春，杨坤听说内蒙古武警文工团要招文艺兵，便去呼和浩特报了名，唱了两首童安格的歌。
1991年考上内蒙古武警文工团以后，杨坤频繁地参加各种文艺汇演。他在军乐团吹萨克斯，后来也去一些酒吧夜总会唱歌。
1993年，杨坤从内蒙古移居北京，到夜总会谋生。因为不善言谈也不迎合客人的喜好，没有稳定的工作和收入，杨坤经常要过着饥饱不均的生童年时的杨坤（右）与父亲和弟弟
活，他也因此创下了搬家五十多次的记录。北京青塔小区的地下室是杨坤最窘迫时期的住所，这里聚集了很多潦倒的音乐人。
1994年3月为电视剧《陌生的海岸》演唱《陌生海岸》，为电视剧《真情到永远》演唱主题曲《爱》。
1997年杨坤创作了《无所谓》，这张专辑是在洗手间录制完成的。被唱片公司反复退回。
1998年年底，杨坤接到一个好友打来的电话说陈琳要买歌，杨坤便把自己录好的小样托朋友带到陈琳的竹书文化公司。第三天后，竹书文化的总经理打电话邀请他签约。
1999年为范琳琳、耿宁、刘俊等歌手创作《往日难追》、《想念你》等作品。
2001年5月，杨坤正式签约北京竹书文化唱片公司。发行第一张专辑《无所谓》，销量80万张。在2002年第20期中国歌曲排行榜上夺得冠军。被翻唱为诺斯小子（North）的主打歌曲《HeretoStay》。
2003年春节后推出了单曲《爱简单》。同年杨坤为冯小刚的《手机》演唱主题曲《牛三斤》。8月底客串话剧《野蛮女友》，在部分场次中客串野蛮女友的妈妈为其介绍的一个男友。10月30日发行专辑《那一天》。杨坤担任了9首歌的词曲创作。《我的野蛮女友》的全部摄制班底还为他拍摄了主打歌《那一天》的MV。
2004年首次参加中央电视台春节联欢晚会，演唱《天下父母心》。9月出演电影《十三月》。
2005年9月1日，杨坤发行第三张专辑《2008》。杨坤特别运用了蒙古族特有的马头琴作为主打歌《2008》中的乐器。而这首歌也是为了2008年的奥运会专门创作。据MusicRadioTOP排行榜统计，专辑第一主打歌《我比从前更寂寞》连续五周蝉联冠军宝座，成为TOP排行榜第一位摘得五连冠的歌手。
2006年12月18日签约华谊兄弟音乐公司。
2007年4月发行专辑《牧马人》，同年11月发行兄弟《集结号》宣传曲。为了保证这张带有自传性质的唱片的音乐品质，请到制作人张亚东、郭亮、李思菘，并提前数月预约美国著名的录音棚BERNIE GRUNDMAN MASTERING HOLLYWOODSTUDIO为后期制作地。
2009年6月23日，发行第五张录音室创作专辑《杨坤》。
2010年5月20日下午，杨坤携其第六张个人专辑《DISCO》在京举行了新闻发布会，《DISCO》是双碟装，里面除了9首音乐外，还有四支MV。因为第一主打MV《不要告别》的后期返工影响到发行进厂，遂将新片发布会推迟到五月。
2010年12月27日，杨坤与某导演碰头聊电影事宜聊至深夜，出门时因楼道光线不足，一脚踩空摔下楼梯，杨坤不得不暂停所有演艺活动。
2011年3月1日华鼎电影盛典复出，演唱《信仰》和《无所谓》。
2011年出演电影《密室2之不可靠岸》并演唱了影片主题曲《会不会》。同年与苏有朋、倪虹洁合作主演电影《密室之不可靠岸》，饰演董磊一角。
2012年担任浙江卫视《中国好声音》导师。在节目中为了招揽学员宣称要举办32场演唱会，因而得到了杨三十二郎的称号。
2012年2月14日发行专辑《真的很在乎》。同年与孙红雷、王珞丹合作主演的电影《边境风云》上映，在剧中饰演一位变态杀手。
2013年央视春晚与张靓颖合作演唱《一辈子朋友》。7月底发表单曲《快枪手》，年底推出了单曲《我没你想的那么坚强》。
2014年1月31日在央视春晚与郭采洁合唱《答案》。同年担任浙江卫视《中国好声音》第三季导师。10月25日，杨坤将在北京万事达中心举行今夜20岁巡演的首站演出，《一万个女人》《今夜二十岁》也将作为他全新专辑中的主打歌曲在演唱会中首次亮相。
2015年，参演拳击题材电影《冠军的心》，杨坤饰演的拳击手谭凯。